O Chrysler PT Cruiser começou por ser desenvolvido como um modelo da Plymouth, mas o desenho de Bryan Nesbitt, acabou por ser assumido pela Chrysler. O aspecto retro tem muito a ver com o sucesso de um modelo que começou a ser produzido na fábrica de Toluca, no México, a 14 de Fevereiro de 2000.

Em 2001, para além da versão de cinco portas, a gama foi dilatada com o lançamento de um descapotável. A 8 de Março de 2006 a Chrysler anunciou a produção do primeiro milhão de unidades de um modelo que em 2003 começou a ser produzido na Europa, nas instalações da EUROSTAR Automobilwerk, em Graz, na Áustria.

Eram tempos da parceria entre a Chrysler e a Mercedes, o que permitiu que para além do motor a gasolina de 2,4 litros, também fosse disponibilizada uma versão diesel de 2.2 litros e, em alguns mercados, um 2.0 diesel Mercedes.

A produção do PT Cruiser nunca atingiu os volumes inicialmente previstos e começou a ser descontinuada em diversos países. A produção na fábrica de Toluca, no México, terminou em 2010, mas ainda há vários destes originais modelos a circular.